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Valdichiana (27 min)
Zona agricola rurale nota per il vino, il bestiame, l'olio d'oliva, l'aglio e il carnevale più antico d'Italia. Basilica di San Francesco (29 min)
Semplice chiesa cattolica romana del XIII secolo che ospita gli affreschi della Leggenda della Vera Croce. Museo di Casa Vasari (23 min)
Opere del Vasari, come dipinti su tavola e pitture murali, realizzate ed esposte nella ex casa dell'artista. Museo Nazionale d'Arte Medievale e Moderna (23 min)
Collezioni di quadri, ceramiche e monete esposte in un palazzo rinascimentale su 3 piani con giardino pensile. Fortezza Medicea (22 min)
Imponente fortezza cinquecentesca su un colle con giardino circostante e vista panoramica sulla città. Cattedrale dei Santi Pietro e Donato (24 min)
Cattedrale medievale in collina con un affresco di Piero della Francesca e delle famose vetrate. MAEC Museo dell'Accademia Etrusca e della città di Cortona (33 min)
Reperti etruschi e romani, come bronzetti e mosaici policromi, esposti nei sotterranei di un palazzo del '200. Museo Diocesano del Capitolo (34 min)
Chiesa di fine '400 che ospita una preziosa collezione d'arte, come arredi liturgici, reliquiari e dipinti. Chiesa di San Domenico (24 min)
Chiesa gotica edificata nel '200 che contiene il crocifisso ligneo di Cimabue e affreschi di artisti locali. Bramasole (Private Home) (31 min)
Affascinante villa in collina, ambientazione del film Sotto il sole della Toscana del 2003. Fiera Antiquaria Arezzo (27 min) Museo Archeologico Nazionale Gaio Cilnio Mecenate (19 min)
Gioielli, sculture e mosaici antichi in un monastero medievale edificato sui resti di un anfiteatro romano. Palazzo della Fraternita dei Laici (27 min)
Edificio gotico-rinascimentale con orologio astronomico del '500 e un museo che espone collezioni d'arte. Chiesa di Santa Maria della Pieve (27 min)
Imponente chiesa del X secolo nota per l'ingresso con volta a botte, i numerosi archi e la torre campanaria. | 
